1955年12月28日，出生于吉林省长春市。
1956年，随父母前往蒙古国。
1959年，随父母回国，继续在吉林长春生活。
1962年，进入东北师范大学附属小学学习。
1967年，进入东北师范大学附属中学学习。
1969年，随父母到内蒙古科尔沁右翼前旗大石寨公社接受劳动改造。
1973年，随父母返回长春。继续就读于东北师范大学附属中学。
1974年7月，到吉林省农安县三岗公社插队当知青。
1976年11月，返回长春，在市建筑公司当抹灰工人。一边工作，一边复习功课。
1977年，参加高考，被吉林大学中文系录取。
1978年3月，到吉林大学报到，开始读大学。
1982年7月，毕业于吉林大学中文系，获文学学士学位。
1982年，在北京师范大学中文系读硕士研究生。
1982年，与陶力结婚。
1983年，儿子刘陶出生。
1984年，在北京师范大学获文学硕士学位并留校任教。
1986年，在北京师范大学中文系在职攻读博士学位。
1986年9月初，在中国社会科学院文学研究所召开的“新时期十年文学讨论会”上，以《新时期文学面临危机》为题作了“语惊四座”的即席发言，由此获得了“文坛黑马”和“东北虎”的绰号。
1988年6月，获北京师范大学文学博士学位。留校任讲师。
1988年8月，赴挪威奥斯陆大学东亚系讲学3个月。
1988年11月，结束奥斯陆大学的访问学者项目，赴夏威夷大学，讲授中国哲学、中国当代政治与知识分子并进行该专题的研究。途径香港，接受《解放》杂志主编金钟的专访，发表备受争议的“中国民主化需经历三百年殖民地”的观点。
1989年2月，结束夏威夷大学的访问学者项目，赴纽约哥伦比亚大学担任访问学者。与纽约的民运人士广泛接触，参与《北京之春》杂志的编辑工作。
1989年4月27日，返回北京，向北京师范大学学生自治会转交王炳章等海外留学生、学者的捐款数千元美金和万余元人民币。
1989年6月2日，发表《“六二”绝食宣言》，与侯德健、周舵、高新开始绝食，世称“天安门广场四君子”。
1989年6月4日，最后一批撤离广场，与侯德健一起避入外交公寓。
1989年6月6日，离开外交公寓，骑自行车回家，途中被秘密警察非法绑架。随后被关押在秦城监狱。
1989年9月，被开除公职。
1989年，首次被提名为诺贝尔和平奖候选人。
1990年8月，与陶力离婚。
1990年，获美国人权观察组织海尔曼人权奖。
1991年1月26日，被北京市中级人民法院判定犯有“反革命宣传煽动罪”，但因说服学生撤离广场被作为“重大立功表现”而免予刑事处分释放。当天被押送回大连父母家中。
1991年，返回北京，并与刘霞陷入热恋。
1993年1月，应邀出访澳大利亚和美国。5月，返回中国。
1995年5月，被北京市公安局带走，以监视居住的形式单独关押在北京郊区。
1996年1月，被释放回家。
1996年8月，到广州与王希哲相见，商定向国共两党提出《对当前我国若干重大国是的意见》，在两党签署和平协议《双十协定》五十一周年的10月10日发表，也称《双十宣言》，包括两岸统一的政治基础问题、西藏问题、关于健全全国人民代表大会制的问题、钓鱼岛问题等四项。
1996年10月8日，被北京市公安局拘留，随后被以“扰乱社会秩序”名义处以劳动教养三年。
1996年，再次获美国人权观察组织海尔曼人权奖。
1997年1月，被移送大连劳动教养院。
1997年，与刘霞结婚。
1999年10月7日，劳教期满获释，回到北京家中。
1999年，母亲张素勤去世。
2000年7月，参与创立中国独立作家笔会（后改名为独立中文笔会）。
2000年，父亲刘伶再婚。
2003年11月21日，当选独立中文笔会会长。
2003年，获美国中国民主教育基金会第十七届杰出民主人士奖。
2004年12月13日，因酝酿起草《中国年度人权报告》，被北京警方传讯。次日获释。
2004年12月21日，获无国界记者和法兰西基金会2004年度捍卫言论自由奖。
2004年，获第九届香港人权新闻奖优异奖。
2005年11月2日，再次当选独立中文笔会会长。
2005年，获第十届香港人权新闻奖大奖。
2006年10月，接替苏晓康担任《民主中国》网刊主编。
2006年，获第十一届香港人权新闻奖优异奖。
2007年8月，获亚太人权基金会良知勇气奖。
2007年11月，卸任独立中文笔会会长，继续担任理事。
2008年，获当代汉语研究所当代汉语贡献奖。
2008年，参与起草并发起《零八宪章》。
2008年12月2日，在《观察》网站发表其被捕前的最后一篇文章《打破行政垄断就是消除“合法抢劫”：向罢运的“的哥”致敬》。
2008年12月8日，被北京警方从家中带走。
2009年3月，获捷克“在困境中的人”救援组织“人与人”人权奖。
2009年4月，获美国笔会巴巴拉·戈德史密斯自由写作奖。
2009年6月23日，被北京检察机关以“涉嫌煽动颠覆国家政权罪”批准正式逮捕，关押在北京市看守所。
2009年，当选独立中文笔会荣誉会长。
2009年12月25日，刘晓波案在北京第二中级法院开庭审判。
2009年12月26日，被以“煽动颠覆国家政权罪”判刑十一年，剥夺政治权利两年。在法庭上作最后陈述《我没有敌人》。
2009年，获全美学自联“自由精神奖”。
2010年2月11日，北京市高院二审判决，驳回上诉，维持原判。
2010年5月26日，开始在辽宁省锦州监狱服刑。
2010年6月2日，刘霞第一次到锦州监狱探视。
2010年10月4日，获人权观察组织艾莉森·黛丝·弗基思非凡运动奖。
2010年10月7日，获德国笔会赫尔曼·凯斯滕奖。
2010年10月8日，获诺贝尔和平奖。随后刘霞失去人身自由。
2010年10月9日，在刘霞探监时告诉刘霞，此前已从监狱方面得知自己获奖的消息，并对刘霞说，这个奖首先是颁给“六四”亡灵的。
2010年10月11日，美国《时代》杂志制作“全球十大政治犯”特辑，刘晓波位居首位。
2010年12月10日，诺贝尔和平奖颁奖典礼在奥斯陆举行。刘晓波及其直系亲属，包括刘霞邀请出席典礼的数百名友人，全部被软禁在家，无法出席颁奖典礼。主办方特意安排一张具有象征性的“空椅子”。
2011年9月22日，父亲刘伶去世，刘晓波获准出席葬礼。
据中国官方称，2017年6月7日，经中国医科大学附属第一医院组成的由院内肝胆、肿瘤专家等22人参加的医院救治小组会诊，刘晓波确诊为原发性肝癌伴全身性转移。随后应刘晓波亲属请求，院方邀请8位中国国内知名肿瘤专家组成医疗救治小组，为刘晓波制定了治疗方案，随后又邀请了多位中医专家为刘晓波进行中医调理。刘晓波本人获准保外就医，包括刘霞在内的多名亲属均在沈阳，并获准探视陪护刘晓波。
2017年6月26日，刘晓波罹患癌症晚期的消息被媒体披露。
2017年7月13日17时35分，刘晓波在辽宁沈阳中国医科大学附属第一医院逝世。
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